Актыўны ўдзельнік і арганізатар шматлікіх масавых акцыяў і кампаніяў дэмакратычных сілаў Беларусі. Яго шматкроць прыцягвалі да адміністрацыйнай адказнасьці, каралі арыштамі й штрафамі.

У 2006 годзе абвінавачаны ў дзейнасьці ад імя незарэгістраванай арганізацыі, асуджаны на паўтара года зьняволеньня. 24 сакавіка 2011 году судзьдзя Маскоўскага раённага суду Менску Алена Шылько асудзіла яго на 2 гады зьняволеньня нібыта за хуліганства. Суд прызнаў, што 18 сьнежня 2010 году Дашкевіч і актывіст «Маладога фронту» Лобаў зьбілі ў Менску мінакоў. Дашкевіч і Лобаў назвалі гэта правакацыяй спэцслужбаў напярэдадні прэзыдэнцкіх выбараў.

Дашкевіч адбываў пакараньне ў горацкай калёніі № 9, глыбоцкай калёніі № 13, мазырскай калёніі № 20, «крытай турме» Горадні.

28 жніўня 2012 году ў глыбоцкай калёніі асуджаны зноў — за «злоснае непадпарадкаваньне патрабаваньням адміністрацыі калёніі». Суд у закрытым рэжыме дадаў да тэрміну яшчэ адзін год. Вызвалены па адбыцьці тэрміну пакараньня.